Si yo también tenia un lio así de fotos y las fui acomodando por fecha. Es verdad que uno cuando quiere ver unas fotos no piensa en fechas sino en eventos, viajes, cumpleaños etc. Un tiempo use un programa llamado ShootWell que permitía asignar etiquetas a las fotos y les ponía dentro de los metadatos un TAG.
Se me ocurre que al importar un directorio que esta relacionado con un evento podría agregar la etiqueta antes de importar pero luego iría a parar al directorio que le toque por fecha.
Luego las fotos, al tener la etiqueta de un evento, se pueden mostrar en un treeview o en una linea temporal (algún control personalizado), poniendo esos tags para una navegación mas amigable.
¿Pero donde poner el tag, en el exif de la foto o en una tabla relacional?
Yo siempre pongo las cámaras de fotos con fecha y hora correctamente, los teléfonos es automático. Pero es verdad que existen muchas fotos que pueden no tener la fecha correcta debido a variadas razones y en es en estos casos que se requiere un análisis previo y retocar los exif si fuera necesario, así que intentare ponerlo en el "modo cámara" para ajustar todo antes de mover las fotos.
Ordenar las fotos es una tarea que debe realizarse con cuidado y a conciencia, lo automático esta bien pero creo que hay que trabajar por lotes, en caso del ejemplo anterior, directorio por directorio.
1 Saludo.